分手5年后，前女友起诉要钱能否胜诉，取决于钱款的性质和具体情况。以下是几种可能的情况：

1. 合法借贷关系：如果双方曾明确约定为借款，且有转账记录、借条等证据，索要欠款具有合理性。但需注意诉讼时效为三年，超过时效可能丧失胜诉权。

2. 以结婚为目的的大额赠与（如彩礼）：因结婚目的未达成，分手后索要具有合理性。例如，恋爱期间给付彩礼用于结婚，后分手未结婚，可依据相关司法解释索要彩礼。

3. 无条件赠与：日常小额转账（如520、1314等特殊金额）、节日礼物等，通常视为无条件赠与，索要无法律支持。未附任何条件的大额赠与（如自愿赠与房产且已过户），分手后索要难以得到法律认可。

4. 特殊情况或例外情形：

存在可撤销赠与的情形：若赠与是基于受赠人欺诈、胁迫等手段，赠与人可在知道或应当知道撤销事由之日起一年内撤销赠与。

涉及彩礼返还：若钱款属于彩礼，且双方未办理结婚登记手续，分手后可要求返还。

对方存在经济困难：若受赠人因赠与获得的财产导致赠与人生活严重困难，赠与人可在赠与财产权利转移后一年内请求返还。

5. 证据链不足风险：若前女友无法提供证据证明款项为借款或附条件赠与，可能导致主张不被支持。例如，仅提供转账记录，但聊天记录中未提及“借钱”或“结婚”等条件，法院可能认定为无条件赠与，驳回其诉讼请求。

6. 赠与撤销限制风险：若款项为经过公证的赠与或具有道德义务性质的赠与（如前女友因生病接受的转账），赠与人无权撤销赠与。

综上所述，前女友能否胜诉取决于具体案情和证据。建议在处理此类问题时，咨询专业律师以避免错误操作，确保合法权益得到保障。