已婚男人反复出轨时，是否离婚以及何时离婚，需要综合考虑多个因素。以下是几种建议果断离婚的情况：

1. 反复出轨且不知悔改：如果一个男人反复与同一个女人出轨，表明他无法放下她，且不太可能改变自己的行为方式。这种情况下，妻子应认真考虑是否要继续这段婚姻，以免陷入与小三分居后再次出轨的循环。

2. 出轨后对孩子不闻不问：有些出轨男人对原配及其孩子漠不关心，甚至将大部分工资用于支持情人及其孩子。这种连孩子都不管的男人，其行为表明婚姻不值得继续，考虑离婚可能更有益，这可能会导致公平分配资产，并有可能从出轨男人那里获得子女抚养费。

3. 出轨后对原配进行家暴：许多出轨男人在追求与小三的关系时，会对原配施加冷暴力、言语暴力甚至身体上的暴力。在这种情况下，无论原配出于何种原因，都不应继续维持这样的婚姻。

此外，法律上，若出轨情节严重构成与他人同居或重婚，无过错方有权主张损害赔偿，并在财产分割上获得更有利的结果。

综上所述，当已婚男人反复出轨且出现上述情况时，应果断考虑离婚。同时，需要冷静权衡自身情况，包括情感、家庭、经济等因素，做出最适合自己的决定。